Сын великого князя литовского Ольгерда Гедиминовича от его второй жены, тверской княжны Ульяны, младший брат великого князя литовского и короля польского Ягайло.
В 1386 году вместе со своим старшим братом, великим князем литовским Ягайло, Свидригайло ездил в Краков, где принял католичество под именем Болеслав. Свидригайло был женат дважды на русских православных княжнах. Согласно Леонтию Войтовичу, первым браком Свидригайло женился на дочери удельного князя смоленского Ивана Святославича, а вторично в 1430 году женился на Анне Ивановне, дочери удельного князя старицкого Ивана Ивановича. Согласно другим сведениям, Свидригайло первым браком был женат на Елене Юрьевне, дочери великого князя смоленского Юрия Святославича (1401—1404), а вторично в 1430 году женился на Анне Борисовне, дочери своего союзника, великого князя тверского Бориса Александровича (1426—1461).
Согласно сообщению хроники Быховца, Свидригайло получил в удельное владение города Витебск и Крево после смерти отца. В 1393 году новый великий князь литовский Витовт (1392—1430) решил присоединить Витебск к великокняжеским владениям и назначил туда своего наместника, сокольничего Федора Весну, любимца Ягайла. Свидригайло легко захватил Витебск и убил Весну. На его сторону перешли Друцк и Орша. Витовт, получив помощь из Польши, сначала двинулся на Друцк Местные князья принесли Витовту клятву о вассальной покорности. За это Витовт оставил за друцкими князьями все их прежние владения, но уже как пожалование великого князя..
Затем Витовт заставил капитулировать Оршу после двухдневной осады, оставил в ней своего наместника, пополнил свою армию отрядами из Друцка и Орши и осадил Витебск, в котором находился Свидригайло. На помощь Витовту пришёл Юрий Святославич Смоленский. После четырёхнедельной осады союзники заняли Нижний замок и начали готовиться к штурму Верхнего замка, но витебляне сдались, так как у них закончилось продовольствие. Витебское княжество было окончательно ликвидировано.
Свидригайло был заключён под стражу и в кандалах отправлен в Краков, ко двору Ягайло. Тот помиловал своего мятежного брата и освободил его из-под стражи. Несколько лет Свидригайло проживал в почётном плену в Кракове.
В 1394 году Свидригайло уехал в Силезию, а оттуда в Венгрию, рассчитывая на помощь Сигизмунда Люксембургского, враждовавшего с Ягайлом. Не получив таковой, Свидригайло уехал в прусские владения тевтонских рыцарей, а в 1396 году в Ливонию.
В том же году князь с отрядом ливонских крестоносцев, пройдя через псковские земли, вторично захватил Витебск. Жители города, сохранившие симпатию к нему, открыли перед Свидригайлом замковые ворота и признали своим князем. Витовт предпринял новый поход на Витебск. Горожане вновь отчаянно обороняли свой город. После тридцатидневной осады был взят штурмом Нижний замок. Свидригайло с защитниками и жителями отступил в Верхний замок. Там скопилось много народа, и Свидригайло решил вывести людей из замка. Пока они покидали замок, литовское войско ворвалось в открытые ворота.
Город пал, многие сторонники Свидригайла были казнены, сам князь был отправлен в кандалах в Краков, но Ягайло в очередной раз помиловал младшего брата.
В 1399 году он участвовал в битве на Ворскле.
В 1400 году Свидригайло получил в удельное владение Подолье и Жидачевскую землю, принеся вассальную присягу на верность Витовту, но уже в 1402 году бежал в Пруссию. В обмен на военную помощь князь пообещал Ордену Жемайтию и Полоцкую землю.
В 1404 г. Свидригайло принимал участие в походе Витовта на Смоленск.
Свидригайло, получив от братьев обширное удельное княжество, не отказался от претензий на литовский великокняжеский престол. Он по-прежнему поддерживал тайные сношения с тевтонскими и ливонскими рыцарями-крестоносцами, намеревавшимися завоевать литовские земли. Свидригайло, претендуя на литовский великокняжеский престол, выступал за полную независимость Великого княжества Литовского от Польского королевства.
В июле 1408 года Свидригайло вместе с группой верховских князей отъехал из Брянска в Москву к Василию I Дмитриевичу. Его сопровождали черниговский православный епископ Исакий, князья Федор Александрович Путивльский, братья Патрикей и Александр Фёдоровичи Звенигородские, Михаил Иванович Хотетовский, Семен Иванович Перемышльский, Урустай Минский со своими дружинами, а также черниговские, северские, брянские, стародубские, любутские и рославские бояре. Свидригайло получил от московского князя ряд городов в кормление: Владимир, Переяславль-Залесский, Юрьев-Польский, Волок Ламский и Ржев, а также половину Коломны.
Осенью 1409 года Свидригайло был схвачен по приказу Витовта и заключён в Кременецком замке. По распоряжению Витовта двое русских князей, соратников Свидригайло, были схвачены и казнены. В кременецкой тюрьме Свидригайло находился в течение девяти лет (1409—1418 гг.).
В марте 1418 года князья Даниил Федорович Острожский и Александр Иванович Пинский захватили Кременец и освободили Свидригайла. Вначале Даниил (Дашко) Острожский отправил в Кременец двух верных ему людей, которые добились расположения кременецкого воеводы Конрада и поступили к нему на службу. В назначенное время лазутчики должны были открыть ворота Кременца и впустить в город сподвижников Свидригайла.
Однажды ночью князь Даниил Фёдорович Острожский с большой дружиной тайно подошёл к Кременцу и захватил город. Кременецкий воевода Конрад Фракенберг был схвачен и убит, а все литовские и польские приставы, охранявшие Свидригайла, перебиты. Свидригайло со своими сподвижниками занял Луцк. Узнав о приближении великокняжеского войска, он отправился в Венгрию, силой захватив у волынских бояр полторы тысячи коней.
В том же году, благодаря посредничеству германского императора Сигизмунда, Свидригайло примирился с Ягайлом и вернулся в Польшу. Однако Витовт продолжал отказываться от любых контактов с ним. Тогда Ягайло стал посредником в переговорах. Немаловажную роль сыграли польские вельможи, которые выслали свою делегацию в Вильно и поручились перед великим князем литовским за его двоюродного брата. Только тогда Витовт согласился примириться с Свидригайлом и вернуть ему прежний удел.
Летом 1420 года Свидригайло, сопровождаемый значительной делегацией польских сановников, вернулся на родину. Свидригайло получил во владение Чернигово-Северское княжество, где спокойно проживал в течение десяти лет, вплоть до смерти Витовта.
27 октября 1430 года в Троках внезапно скончался восьмидесятилетний Витовт. В Великом княжестве Литовском началась ожесточенная и кровопролитная гражданская война за великокняжеский трон между Свидригайлом, вождем русской православной партии, и Сигизмундом Кейстутовичем, лидером литовской католической партии.
Ягайло, находившийся тогда в Вильно и присутствовавший на похоронах Витовта, не смог противиться всеобщему желанию русско-литовских магнатов, которые на заседании рады бросились к Свидригайлу и провозгласили его великим князем. Свидригайло начал своё правление с того, что занял крупнейшие литовские города и замки на своё имя, исключая Ягайло.
4 декабря 1430 г. в виленском римско-католическом соборе св. Станислава в присутствии Владислава Ягелло Свидригайло короновался великим князем литовским. С его приходом к власти русские и литовские православные сановники получили все важные государственные должности, чины и звания, оттеснив на второе место литовских магнатов-католиков. Краковский епископ Збигнев Олесницкий жаловался римскому престолу, что Свидригайло во всем слушается «русских схизматиков», раздавая им все важнейшие должности и замки. Политика Свидригайла вызывала недовольство польского правительства и литовских магнатов-католиков. Свидригайло сразу после коронации заявил Ягайлу, что он разрывает унию с Польшей, не собирается клясться в верности и подчиняться польской короне.
В августе 1431 года тевтонские рыцари, помогая своему союзнику, великому князю литовскому Свидригайлу, в войне против Польши, разорили северные пограничные земли. Вместо того чтобы сплотить вокруг себя русские и литовские силы, Свидригайло попытался искать помощь у своих союзников, германского императора Сигизмунда Люксембургского, рыцарей Тевтонского и Ливонского орденов, но не мог помешать полякам, которые разоряли и занимали пограничные литовские земли. Несмотря на успешные походы тевтонских рыцарей на северные владения Польши, он вступил в переговоры с польским королём Ягайло, изъявляя своё согласие на заключение перемирия. В сентябре 1431 года молдавский господарь Александр Добрый, потерпев поражение от польской армии, вынужден был подписать перемирие с Польшей.
26 августа 1431 года король Ягайло в лагере польской армии под Луцком подписал со Свидригайлом перемирие на два года. 1 сентября 1431 года в Черторижске Свидригайло ратифицировал перемирие с Польшей. Согласно условию польско-литовского перемирия, Свидригайло сохранил в составе Великого княжества Литовского Восточную Подолию (города Брацлав и Винницу) и Волынь. Польский король Владислав II Ягелло удерживал Западную Подолию вместе с городами Каменец, Смотрич, Бакота, Скала и Червоноград и прилегающими к ним округами. Польское правительство должно было согласиться с фактической независимостью Великого княжества Литовского от польской короны.
В 1432 году Свидригайло был свергнут с трона Сигизмундом Кейстутовичем. Однако Свидригайло получил поддержку части православных князей. В Полоцке в 1432 году он был посажен на «великое княжение русское». Началась гражданская война. Стремясь заручиться поддержкой православных князей и духовенства, Свидригайло добился возведения в сан киевского митрополита смоленского епископа Герасима, но затем подверг его заключению и 24 июля 1435 года сожжению, заподозрив в сношениях со своим противником Сигизмундом Кейстутовичем. Это способствовало поражению Свидригайла 1 сентября 1435 года в решающей битве у Вилькомира.
Такими же неудачными для него оказались военные столкновения 1437 и 1440 годов. В 1440 года после убийства Сигизмунда великокняжеский престол занял Казимир, младший сын Ягайла.
Свидригайло в 1452 году умер в Луцке, владея Волынью.
Источник материла: Википедия.